Sianocobalamin

Cyanocobalamin adalah bentuk sintetis dari vitamin B12. Vitamin B12 adalah nama "generik deskripsi" untuk setiap vitamers vitamin B12. Karena manusia dan hewan dapat mengkonversi cyanocobalamin ke salah satu dari aktif vitamin B12 senyawa, dengan definisi ini membuat cyanocobalamin sendiri formulir (atau vitamer) dari B12.

Cyanocobalamin adalah salah satu vitamers yang paling banyak diproduksi di vitamin B12 keluarga (keluarga bahan kimia yang berfungsi sebagai B12 ketika dimasukkan ke dalam tubuh), karena cyanocobalamin adalah yang paling Udara stabil dari B12 bentuk. Hal ini paling mudah Untuk mengkristal dan karena itu paling mudah Untuk memurnikan setelah diproduksi oleh fermentasi bakteri, atau disintesis in vitro. Hal ini dapat diperoleh sebagai kristal merah gelap atau sebagai bubuk merah amorf. Cyanocobalamin adalah higroskopis dalam bentuk anhidrat, dan sedikit larut dalam air (1:80). Hal ini stabil untuk autoklaf untuk periode singkat pada 121 ° C (250 ° F). Vitamin B12 koenzim tidak stabil dalam cahaya. Setelah konsumsi ligan sianida digantikan oleh kelompok lain (adenosyl, metil), yang merupakan bentuk biologis aktif. sianida yang excreted.In yang cobalamins, kobalt biasanya ada di negara trivalen, Co (III). Namun, di bawah kondisi mengurangi, pusat kobalt dikurangi menjadi Co (II) atau bahkan Co (I), yang biasanya dilambangkan sebagai B12rand B12s, untuk mengurangi dan super berkurang, masing-masing.

B12R dan B12scan dibuat dari cyanocobalamin oleh potensi penurunan dikendalikan, atau pengurangan kimia menggunakan natrium borohidrida dalam larutan alkali, zinc dalam asam asetat, atau oleh aksi tiol. kedua B12R dan B12sare stabil tanpa batas dalam kondisi bebas oksigen. B12R muncul oranye-cokelat dalam larutan, sedangkan B12sappears kebiruan-hijau di bawah sinar matahari, dan ungu di bawah cahaya buatan.

B12sis salah satu spesies paling nukleofilik dikenal dalam larutan air. Properti ini memungkinkan penyusunan nyaman analog cobalamin dengan substituen yang berbeda, melalui serangan nukleofilik pada alkil halida dan halida vinil.

Sebagai contoh, cyanocobalamin dapat dikonversi ke cobalamins analog melalui pengurangan ke B12s, diikuti dengan penambahan sesuai alkil halida, halida asil, alkena atau alkuna. halangan sterik adalah faktor pembatas utama dalam sintesis dari B12 analog koenzim. Misalnya, tidak ada reaksi terjadi antara neopentil klorida dan B12s, sedangkan analog alkil halida sekunder terlalu stabil untuk diisolasi. Efek ini mungkin karena koordinasi yang kuat antara benzimidazole dan atom kobalt pusat, menariknya ke dalam bidang cincin corrin. Efek trans menentukan polarisabilitas dari ikatan Co-C sehingga terbentuk. Namun, setelah benzimidazole yang terlepas dari kobalt oleh quaternization dengan metil iodida, digantikan oleh H2O atau ion hidroksil. Berbagai alkil halida sekunder kemudian mudah diserang oleh dimodifikasi B12sto memberikan yang sesuai analog cobalamin stabil. Produk ini biasanya diekstrak dan dimurnikan dengan ekstraksi klorida fenol-metilen atau dengan kromatografi kolom.